Les 13 et 17 décembre, les Japonais ont intimé aux défenseurs de se rendre, mais ces demandes ont été rejetées sur-le-champ. Entre-temps, les Canadiens et leurs camarades se préparaient à l'inévitable assaut japonais de Hong Kong. Le 18 décembre, les troupes japonaises ont envahi l'île dans l'obscurité. Les Alliés, dont les positions au sol ont été prises d'assaut en un clin d'oeil, ont dû battre en retraite dans les montagnes, au sud de l'île.
Au cours des jours et des nuits de combat intense qui ont suivi, les Alliés ont résisté courageusement aux agresseurs et ont organisé de nombreuses contre-attaques. Les Japonais, cependant, ont réussi à maintenir leur offensive grâce à la taille de leurs troupes, à leur expérience guerrière, à leur accès à des renforts et à des armements, ainsi qu'à leur domination totale de l'espace aérien. Les Canadiens et les autres Alliés avaient en revanche relativement peu d'expérience; les batailles et les bombardements sans merci les avaient épuisés, et ils ne pouvaient compter sur aucun renfort ni ravitaillement. Les Canadiens ont subi de lourdes pertes, dont celle du brigadier Lawson. C'est à l'occasion de la défense de Hong Kong que le sergent-major de compagnie John Robert Osborn, des Winnipeg Grenadiers, s'est mérité la Croix de Victoria, la décoration militaire la plus distinguée au pays. Les Alliés ont livré bataille jusqu'à la toute fin. Le jour de Noël 1941, brisés, ils n'avaient d'autre choix que de capituler.
Prisonniers de guerre
Malgré de lourdes pertes et d'incroyables obstacles, les Canadiens qui ont participé à la défense de Hong Kong ont résisté pendant 17 jours avant de rendre les armes. Pourtant, l'épreuve des survivants ne faisait que commencer. Ils ont été faits prisonniers de guerre pendant plus de trois ans et demi, d'abord à Hong Kong jusqu'en 1943, puis au Japon jusqu'à leur libération en septembre 1945.