M. Gillette a servi au sein de la Réserve de la Marine royale du Canada pendant deux mandats de cinq ans chacun, et il est membre actif de la Légion royale canadienne depuis plus de 33 ans. Il adhère également aux Anciens combattants de l'armée, de la marine et des forces aériennes au Canada depuis 25 ans et à l'Association de l'escadre Lynx de l'Aviation royale du Canada depuis 24 ans. Membre fondateur du spectacle aérien « Le Canada se souvient », il siège également au Comité de liaison d'Anciens Combattants Canada à Saskatoon. M. Gillette agit à titre de commissaire à l'assermentation pour les questions ayant trait aux anciens combattants, et il exerce bénévolement la charge de notaire public. Depuis 25 ans, de concert avec les filiales locales de la Légion royale canadienne, cet ancien combattant organise les cérémonies du Jour du Souvenir à la Saskatchewan Place ainsi que les cérémonies de la Journée des décorations au cimetière Woodlawn. Il participe activement aux collectes de fonds organisées dans le cadre de la campagne du coquelicot, et, au fil des ans, il est venu en aide à bon nombre d'anciens combattants de sa collectivité.