Le Colonel (retraité) O'Brien a servi comme officier dans les Forces canadiennes en Allemagne, au Moyen-Orient et partout au Canada. Il a été président du conseil de l'Association canadienne de Vétérans des forces de la paix des Nations Unies et conseiller pour de nombreux directeurs, présidents de section et présidents nationaux. Il a en outre représenté des anciens combattants et leurs familles à l'occasion de cérémonies et de réunions avec le ministère de la Défense nationale, Anciens Combattants Canada et d'autres associations d'anciens combattants. Le Colonel (retraité) O'Brien a aussi été le principal représentant des forces de la paix lors de cérémonies et de célébrations nationales à Ottawa. En 2006, il a géré un projet pour l'Association canadienne pour les Nations Unies ayant pour but de marquer le 50e? anniversaire des forces de la paix. Le Colonel (retraité) O'Brien a joué un rôle de premier plan afin de s'assurer que la section d'Ottawa de l'Association canadienne de Vétérans des forces de la paix des Nations Unies adopte le Centre de santé Perley-Rideau pour anciens combattants comme organisme de bienfaisance.