Au cours de ses 42 ans de carrière dans l’Aviation royale canadienne, M. Chester a accumulé quelque 10 000 heures de vol et compte de nombreuses affectations de commandement. En 2011, M. Chester a été élu président national de l’Association de la Force aérienne du Canada. À titre de président de l’association, M. Chester est également président du conseil d’administration, qui se compose de 10 membres chargés d’établir les politiques et de superviser les activités de l’organisme. Sous la direction de M. Chester, l’Association de la Force aérienne du Canada a travaillé en étroite collaboration avec Anciens Combattants Canada et le ministre de l’époque, Steven Blaney. Grâce à cette collaboration, l’établissement du monument commémoratif et de la barrette du Bomber Command a été un franc succès. M. Chester continue de piloter et, durant l’été, il est instructeur de vol pour des cadets de l’air. M. Chester est un des directeurs du Musée de la Force aérienne de Comox, et il siège au conseil d’administration de plusieurs associations communautaires. Il est également membre de la 888e Escadre de l’Association de la Force aérienne du Canada à Comox, en Colombie-Britannique.