En 1891, des hommes se réunirent à Toronto dans le but de former le premier régiment Highland de la ville. Le ministère de la Milice désigna le régiment par le numéro « 48 » et le mot « Highlanders »; peu après, le Lieutenant-colonel John Irvine Davidson prit le commandement du tout nouveau régiment baptisé 48th Highlanders of Canada.
Le nom du régiment apparut dans la Gazette du Canada le 16 octobre 1891 et l’unité commença à s’entraîner à l’Upper Canada College. Le régiment défila pour la première fois le 21 avril 1892 et fut chaudement salué par de très nombreux Torontois. Cette même année, le jour de la fête de la Reine, le régiment reçut ses premiers drapeaux des mains de Son Excellence Lord Stanley of Preston, gouverneur général du Canada.
Avec le capitaine John Irvine Davidson comme premier commandant, le 48th Highlanders of Canada effectue son premier service actif au cours de la guerre d’Afrique du Sud; 17 Highlanders accompagnent alors le premier contingent canadien outre-mer. À la suite du décès du lieutenant-colonel Davidson en avril 1910, le régiment achète un grand emplacement funéraire au cimetière Mount Pleasant.
Tard dans l’après-midi de l’Action de grâces, le lundi 28 octobre 1912, le train ramenant 700 soldats à la ville après une simulation de bataille qui a eu lieu ce jour-là près de Milton, en Ontario, entre en collision avec le Detroit Flyer, un train de voyageurs à destination de la ville américaine. L’impact à la jonction de Streetsville est minime, mais l’un des wagons transportant de nombreux 48th Highlanders est très vieux et est complètement démoli. Deux Highlanders sont tués et 30 blessés. En hommage aux soldats décédés, les soldats Mac Murdock et John Bannatyne, un monument spécial est préparé pour l’emplacement funéraire du régiment. Des inscriptions sont ajoutées plus tard pour souligner les honneurs de bataille du régiment, soit la guerre d’Afrique du Sud, la Première Guerre mondiale et la Seconde Guerre mondiale. Plus tard, des inscriptions ont été ajoutées pour la Première et la Seconde Guerres mondiales.
En 1969, le monument est déplacé à un endroit plus important sur la route principale menant au cimetière, à quelques mètres à l’est du chemin Mount Pleasant.
