Les deux plaques en laiton du cénotaphe de Caledon East faisaient à l’origine partie d’un cénotaphe en béton situé devant la salle de la Légion de la filiale 292 de Caledon East. Le Caledon East Legion Hall a été construit en 1923 en hommage aux hommes qui ont servi pendant la Première Guerre mondiale. La Légion a d’abord acheté le bâtiment et le terrain (la moitié avant du lot 10) auprès de M. Evans. Le bâtiment a finalement été démoli, et une salle à un étage a été construite à sa place.
Le 11 novembre 1944, des membres de la Légion canadienne locale et des citoyens du village et des communautés environnantes se sont réunis à la salle de la Légion pour rendre hommage à ceux qui avaient consenti le sacrifice ultime lors de la précédente Grande Guerre. Un magnifique cénotaphe, érigé par les membres de la Légion locale, a été dévoilé en leur honneur. Le cénotaphe a été conçu par Norman Hutchinson, vétéran de la Première Guerre mondiale.
De part et d’autre du chemin menant à l’entrée principale du bâtiment se trouvaient deux cénotaphes, un pour chacune des deux guerres mondiales. Ces deux cénotaphes étaient faits de béton, d’environ deux pieds de large sur trois à quatre pieds de haut, avec une croix sur le dessus. Les noms des hommes ont été imprimés sur une plaque en feutre qui a été posée sur un support en bois et encastrée dans du verre au centre du cénotaphe. Lorsque celui-ci s’est détérioré, un autre a été fabriqué en métal, et les noms y ont été gravés.
Aux premières heures du 26 avril 1959, le Caledon East Legion Hall a été réduit en cendres. La perte a été estimée à 20 000 $ et la cause de l’incendie est inconnue. Avec l’aide des membres et d’autres personnes, une nouvelle salle en blocs de ciment a été construite. Les Dames auxiliaires ont travaillé très dur pour équiper la nouvelle cuisine, construire des armoires, acheter un piano et fournir d’autres nécessités. La salle a été inaugurée le 6 juin 1960, mais en 1974, lorsqu’une installation plus grande était devenue nécessaire, le bâtiment a été vendu à la ville de Caledon pour 32 000 $, pour devenir le Caledon East Community Memorial Hall pour les personnes âgées de la localité. Les deux cénotaphes ont été démolis, mais les plaques ont été conservées.
En juin 2004, la Ville de Caledon a déplacé le monument commémoratif à un endroit plus en vue, devant le centre administratif de la Ville de Caledon, qui venait d’être rénové. Une cérémonie officielle de nouvelle inauguration a eu lieu le 11 novembre 2004.