Ce trophée a été créé en 1973 par l’Association de l'Aviation royale canadienne pour commémorer Gordon R. McGregor, qui a servi pendant la Seconde Guerre mondiale et réalisé des exploits exceptionnels dans le domaine du transport aérien au Canada.
McGregor a obtenu son permis de pilote privé en 1932 et remporté en 1935, 1936 et 1938 le trophée Webster remis au meilleur pilote amateur au Canada. À 39 ans, il est devenu le pilote de chasse le plus âgé et l'as de l'Aviation royale du Canada le plus performant à servir dans la bataille d’Angleterre, ayant abattu six avions allemands, probablement sept autres et en ayant endommagé huit.
Chef d’escadron, M. McGregor a été promu commandant d’escadre en avril 1941. Remarqué pour son leadership et ses compétences en gestion, il s’est vu confier divers postes de commandement dans la zone du Pacifique à la suite de l’attaque japonaise contre Dutch Harbor, en Alaska. En 1944, il est rappelé en Angleterre pour se préparer à l’invasion de la Normandie. Dirigée par M. McGregor, l’Escadre no 216 a été la toute première unité à s’installer en permanence sur le continent après le jour J. Dans les mois suivants et jusqu’à la victoire finale, c’est son escadre qui a connu le plus de succès.
