Le Service Personnel Monument a été inauguré le 28 juin 1959 par le chapitre de Windsor de la Remembrance Association Silver Cross Women of Canada et est dédié aux résidents des comtés de Windsor et d’Essex qui ont perdu la vie pendant les deux guerres mondiales et la guerre de Corée. Plus de 100 mères et épouses de soldats morts à la guerre ont assisté à l’inauguration. Le monument de neuf pieds a été dévoilé par le lieutenant-colonel F. K. Jasperson, DSO, ED, QC, commandant de l’Essex Scottish Regiment de Windsor pendant le raid sur Dieppe. Trois aumôniers de l’armée qui ont participé aux cérémonies de commémoration à Dieppe, en France, pendant la Seconde Guerre mondiale, ont présidé la cérémonie.
La base du monument a été remplacée en 1962 par l’Air Force Club de Windsor en raison de sa détérioration. Le monument commémoratif a également dû être réparé en raison d’actes de vandalisme. Ces travaux ont été financés par le comité de service commémoratif des vétérans de Windsor. Le monument a été inauguré de nouveau en 1997.