Les couleurs régimentaires des Winnipeg Grenadiers ont été déposées dans l’église anglicane All Saints le 7 juin 1965 et y resteront jusqu’à ce qu’elles se désintègrent. Étant donné qu’elle se trouvait à proximité de Fort Osborne, l’église anglicane All Saints était connue à ses débuts comme « l’église militaire » et comptait un nombre assez important de militaires parmi ses paroissiens. Les couleurs régimentaires sont suspendues sur le côté gauche de l’église et le drapeau consacré de la reine est suspendu en face de lui sur le côté droit.
Les Winnipeg Grenadiers ont vu le jour à Morden, au Manitoba, le 1er avril 1908. Plus de 7 000 hommes ont servi avec les Grenadiers au cours de la Première et de la Seconde Guerre mondiale et trois d’entre eux ont reçu la Croix de Victoria – deux au cours de la Première Guerre mondiale et un au cours de la Seconde Guerre mondiale. Pendant la défense de Hong Kong, les soldats de la Compagnie D des Winnipeg Grenadiers sont devenus l’une des premières unités de l’Armée canadienne à combattre pendant la Seconde Guerre mondiale. Le sergent-major de compagnie, John Robert Osborn, du Winnipeg Grenadiers, a reçu la Croix de Victoria lors de la défense de Hong Kong, où de nombreux grenadiers ont été faits prisonniers de guerre pendant plus de trois ans et demi, d’abord à Hong Kong jusqu’au début de 1943, puis au Japon jusqu’à leur libération en septembre 1945.
Après sa destruction à Hong Kong, le 1er Bataillon est reconstitué à Winnipeg en 1942 et participe à l’attaque de Kiska, en Alaska, en 1943. En 1944, le bataillon est déployé en Écosse pour s’entraîner et y est resté jusqu’à la fin des hostilités en Europe. Au cours de son histoire, le régiment a reçu 22 honneurs de guerre, dont 20 pour la Première Guerre mondiale et deux autres pour la Seconde Guerre mondiale.