Monsieur MacGregor est un civil qui est membre associé de la Légion royale canadienne depuis plus de 39 ans. Au cours de cette période, il a siégé à de nombreux comités et occupé plusieurs postes administratifs et à la direction. En tant que membre actif de la filiale no 637 à Oshawa, M. MacGregor a coordonné tous les aspects des ventes de billets Nevada en pochette, dont les profits vont à des organisations caritatives d'Oshawa. Il a été 3ème vice président et président de la Campagne du coquelicot de la filiale et également président du Comité Trillium, qui a réussi à obtenir une subvention de la Fondation Trillium de l'Ontario. En plus de servir les membres de sa filiale, M. MacGregor est au service de tous les anciens combattants et les vétérans ou leurs conjoints qui ont besoin d'aide dans la région d'Oshawa. Il effectue toutes les tâches de bon gré, qu'il s'agisse d'obtenir un fauteuil roulant ou un ambulateur ou encore de rapatrier le corps d'un ancien combattant décédé pendant qu'il était en vacances à l'étranger. M. MacGregor fait preuve de beaucoup d'altruisme envers les anciens combattants et les vétérans. En 2008, il été nommé Légionnaire de l’année de sa filiale, et en 2011, il a reçu la toute nouvelle Médaille de service filiale de la Légion royale canadienne.