M. Sinclair s’est enrôlé dans la Marine royale du Canada en 1953. Il a pris sa retraite des Forces canadiennes en 1977, après 25 ans de service. Il est ensuite devenu membre de la filiale no 7 (Britannia) de la Légion royale canadienne, à Victoria, où il a occupé plusieurs postes (zone, filiale et direction). Il est actuellement le 2e Vice-président de la Direction de la Colombie-Britannique et du Yukon. Il est en outre le Président du Military Services and Associations Committee et Président du Comité des relations publiques de la Direction. M. Sinclair a joué un rôle instrumental dans le lancement du Canadian Military & Veterans Transition Program, qui vise à créer des cliniques pour venir en aide aux militaires – actifs et à la retraite – et à leurs familles à l’égard du stress opérationnel. Il a également mis au point des « séminaires sur le mieux-être » à l’intention des personnes âgées, qui sont maintenant offerts à l’échelle provinciale. M. Sinclair est aussi le Président de la South Vancouver Island Zone Housing society, où il a supervisé tous les volets d’un projet d’expansion important d’un complexe de 143 unités résidentielles autonomes et avec assistance pour anciens combattants. En dépit d’une charge de travail très lourde, il prend aussi le temps de visiter régulièrement des anciens combattants au Broadmead Lodge, et de participer aux séminaires du Service de préparation à une seconde carrière, qui vise à aider les militaires à réussir leur transition à la vie civile. En 2005, M. Sinclair a été invité à siéger au Premier’s Council on Seniors and Aging Issues.