Monsieur Sheppard est un vétéran des Forces armées canadiennes. Il est un ardent défenseur des droits des vétérans tant dans sa collectivité que dans les environs, et son dévouement envers les vétérans l’a mené à mettre sur pied un musée militaire à ses frais. Le musée présente de l’information portant sur tous les membres de la collectivité qui ont fait le service militaire, de la Première Guerre mondiale jusqu’à aujourd’hui. M. Sheppard est membre de la filiale des Maritimes et de Terre-Neuve-et-Labrador de l’association du Queen’s Own Rifles of Canada. Il rend régulièrement visite aux vétérans qui sont hospitalisés, notamment au Pavillon commémoratif des anciens combattants Caribou à St. John’s. Il a pris contact avec des vétérans de la guerre de Corée et les a aidés à rassembler l’information nécessaire pour recevoir le certificat de reconnaissance des États-Unis et la médaille de la République de Corée. Chaque année durant la Semaine des vétérans, M. Sheppard participe à des assemblées scolaires dans des écoles locales pour parler aux élèves de la commémoration et de l’histoire militaire. À l’occasion du jour du Souvenir en 2011, M. Sheppard a organisé une cérémonie à son musée militaire, ainsi qu’une visite pour un corps de cadets de la région.