Le docteur Harry Colebourn est né à Birmingham en 1887 et est arrivé au Canada en 1905. Il s’installe à Toronto et, le 25 avril 1911, il obtient son diplôme de vétérinaire au Collège de médecine vétérinaire de l’Ontario, situé à Guelph. En 1911, il accepte un poste de vétérinaire à Winnipeg, rejoint le 18th Mounted Rifles et est détaché au 34th Regiment of Cavalry (plus tard nommé 34th Fort Garry Horse) le 15 mai 1912.
Il s’enrôle lors de la Première Guerre mondiale et quitte Winnipeg le 23 août 1914 à destination de Valcartier, au Québec. Pendant le voyage, il est détaché du 34th Fort Garry Horse et retourne au Canadian Army Veterinary Corps parce que tous les officiers et soldats vétérinaires sont réorganisés pour servir dans les brigades d’infanterie en cours de formation à Valcartier. Le 24 août, le train s’arrête à White River, en Ontario, où Harry achète un petit ourson noir femelle pour la somme de 20 $ à un chasseur qui avait tué la mère de l’ourson. Harry lui donne le nom de Winnie en l’honneur de Winnipeg, sa ville natale.
Le 12 septembre 1914, il se joint à l’effectif du quartier général de la Second Canadian Infantry Brigade. Harry et Winnie partent de la baie de Gaspé pour l’Angleterre à bord du SS Manitou. Le 17 octobre, ils débarquent et quittent Davenport, en Angleterre, pour Salisbury Plain. Winnie est restée avec lui, devenant un animal de compagnie pour le quartier général de la Second Canadian Infantry Brigade et une mascotte pour le Canadian Army Veterinary Corps. Winnie est rapidement devenue un animal de compagnie pour de nombreux soldats et les suivait pendant leurs heures de repos à Salisbury Plain.
Harry reçoit l’ordre de retirer Winnie du quartier général de la brigade, car elle ne peut pas les accompagner sur les champs de bataille en France. Le 9 décembre 1914, Harry laisse Winnie en sécurité au zoo de Londres jusqu’à la fin de la guerre, date à laquelle il avait l’intention de ramener Winnie au Canada avec lui. Il l’aimait beaucoup et lui rendait souvent visite lors de ses congés.
À la fin de la guerre, en novembre 1918, Harry fait don de Winnie au zoo de Londres pour le remercier de s’être occupé d’elle pendant ces quatre années de guerre. Winnie devient une attraction pour des milliers de visiteurs, en particulier de jeunes enfants. Deux de ses admirateurs sont l’écrivain A.A. Milne et son jeune fils Christopher Robin. En 1926, suite au plaisir que son fils prend à rendre visite à Winnie, Milne publie le premier de la série des Pooh’s Classics, intitulé Winnie l’Ourson.
Harry a été honoré pour ses services en étant recommandé pour l’Ordre de l’Empire britannique par le directeur des services vétérinaires canadiens, C.E. Edgett, officier d’état-major adjoint. « Pour son dévouement sans faille à ses fonctions de vétérinaire, d’abord au sein des unités sur le terrain, avec lesquelles il a servi pendant plus de trois ans, puis en tant que vétérinaire principal de la région de Bramshott. Cet officier a toujours été soucieux de sa charge professionnelle et n’a jamais ménagé ses efforts pour être efficace, aussi bien lorsqu’il était employé en tant que commandant en second qu’en tant qu’officier d’administration. Il a été mentionné à deux reprises dans les dépêches du feld-maréchal, commandant en chef des forces britanniques en France, et a déjà été recommandé par ce département pour une distinction honorifique ». La médaille n’a pas été décernée.
Après la guerre, le capitaine Colebourn est resté en Angleterre pendant une courte période pour parfaire sa formation de vétérinaire en suivant un cours de troisième cycle au Royal College of Veterinary Surgeons de Londres. Il reçoit le titre de membre du Royal College of Veterinary Surgeons après avoir obtenu son diplôme dans cet établissement.
De retour au Canada au début de l’année 1920, il se rend directement à Winnipeg et ouvre son propre cabinet vétérinaire au 377, avenue McMillan, où il exerce jusqu’en 1926. Bien que sa santé ne soit pas bonne, il maintient sa relation militaire avec le Fort Garry Horse en tant qu’officier vétérinaire avec le grade de major du 15 janvier 1921 jusqu’à sa retraite de l’armée le 15 avril 1929. Le major Harry Colebourn est enterré au cimetière de Brookside, lot 1312, du champ d’honneur. Harry a également fait partie de l’exécutif des Anciens combattants de l’armée, de la marine et de l’aviation du Canada, unité 60 de Fort Garry, pendant la Seconde Guerre mondiale.
En 1981, une statue d’ourson du sculpteur Lorne McKean a été inaugurée au zoo de Londres, accompagnée d’une plaque commémorative en l’honneur de Winnie. En 1992 et 1993, des statues de Harry et Winnie, réalisées par le sculpteur William Epp, ont été installées dans les zoos de Winnipeg et de London. En 1997, la ville de White River (Ontario), lieu de naissance de Winnie, a apposé une plaque au zoo de London pour commémorer son lien avec le célèbre ourson. Il existe également une statue de Winnie dans son arbre à White River. Le 30 mai 1999, une plaque spéciale commémorant les services rendus par Harry Colebourn au Fort Garry Horse et au Canadian Army Veterinary Corps a été installée dans le zoo de London, près de l’endroit où Winnie a vécu pendant 20 ans. Un hommage musical spécial, The Fort Garry Suite, a été composé pour l’occasion et joué pour la première fois en public lors de la cérémonie.
La murale représentant le Major Harry Colebourn et Winnie a été réalisée au début des années 1990 par Vicki Radul.